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Chris Brander è uno studente sovrappeso e un pò imbranato che vive in una piccola comunità del New Jersey, ed è innamorato della sua migliore amica Jamie Palamino. Nel 1995, al party per festeggiare la consegna dei diplomi, Chris confessa il suo amore a Jamie, ma lei lo respinge dicendogli che lo considera semplicemente come un fratello, successivamente Jamie e alcuni suoi compagni umiliano Chris, che se ne va dalla festa in preda alla vergogna. Dieci anni più tardi, Chris è diventato un uomo affascinante e di successo, che lavora come produttore musicale a Los Angeles, intento a mettere sotto contratto la debuttante popstar Samantha James. Ma Chris è costretto, dopo tanto tempo, a tornare al suo paese natale, dove ben presto dovrà fare i conti con il suo passato, dovendo reincontrare Jamie e i vecchi compagni che l'avevano umiliato.