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Che cosa faresti se ti dessero una seconda possibilità nella vita?  Classe 1989: Mike O' Donnell è una stella della squadra di basket della scuola con una brillante carriera davanti a sè ed un futuro luminoso che lo aspetta. E invece, decide di buttare via tutto per stare con la sua ragazza Scarlet e per il bambino che ha appena appreso di aspettare da lei.
Dopo circa 20 anni, i giorni di gloria di Mike (Matthew Perry) sono ormai un ricordo lontano.

Il suo matrimonio con Scarlet (Leslie Mann) è andato in pezzi, è stato superato da un collega che ha ricevuto una promozione al lavoro che stava aspettando, i figli ormai adolescenti lo considerano un perdente e si è ridotto a passare il suo tempo con il suo migliore amico Ned, che al tempo della scuola era uno sfigato, ma adesso è diventato miliardario nel campo della tecnologia (Thomas Lennon). Ma Mike riceve una seconda possibilità quando miracolosamente viene riportato all'età di 17 anni.

Purtroppo, Mike sembra avere di nuovo 17 anni, ma il suo look da ultratrentenne è completamente fuori luogo nella classe del 2009. Ma nel cercare di rivivere i suoi anni migliori, Mike potrebbe perdere le cose più belle che gli siano mai capitate.